Gary Neville, Paul Scholes, Roy Keane… từng rất xuất sắc trong vai trò cầu thủ. Thế nhưng, khi sắm vai HLV, họ lại không thu được những thành công.
Nhiều cựu sao “Quỷ đỏ” theo đuổi nghiệp HLV sau khi giải nghệ. Tuy nhiên, khá hiếm trường hợp người cũ của đội chủ sân Old Trafford thành công. Ole Gunnar Solskjaer có giai đoạn khá ổn cùng Molde, giúp CLB giành 2 chức vô địch quốc gia Na Uy. Tuy nhiên, cựu tiền đạo của MU có thời gian thất bại khi dẫn dắt Cardiff City. Lúc dẫn dắt “Quỷ đỏ”, Solskjaer cũng không thật sự thành công. Ông trắng tay cùng đội bóng cũ. 
Gary Neville nằm trong số những học trò ưa thích của Sir Alex Ferguson. Tháng 3/2016, cựu hậu vệ MU bị sa thải chỉ chưa đầy bốn tháng sau khi nhận lời dẫn dắt Valencia. Neville thua trong 9 trận đầu tiên ở La Liga. Trận thua đậm Barca với tỷ số 0-7 ở cúp Nhà vua Tây Ban Nha được xem là giọt nước tràn ly khiến Neville bị “Bầy dơi” sa thải. Kể từ đó, Neville không theo đuổi nghiệp HLV nữa mà tập trung vào kinh doanh và bình luận trên truyền hình. 
Bên cạnh Solskjaer, Phil Neville là cựu cầu thủ MU gần nhất được bổ nhiệm làm HLV trưởng một CLB có tiếng. Phil Neville được David Beckham mời về dẫn dắt Inter Miami ở MLS. Mùa trước, Inter Miami có thành tích khá tệ khiến cậu em nhà Neville suýt bị sa thải. Trước khi sang MLS làm việc, Phil Neville từng dẫn dắt đội nữ tuyển Anh và giành 1 danh hiệu ở giải giao hữu SheBelieves Cup 2019. 
Roy Keane có khởi đầu khá tốt trong nghề HLV khi giúp Sunderland lên hạng Ngoại hạng Anh vào năm 2007. Tuy nhiên, thành công của cựu thủ quân MU không duy trì được lâu. Sau khi rời Sunderland vào năm 2008, Keane chỉ dẫn dắt một đội bóng nhỏ là Ipswich Town rồi làm trợ lý HLV tại tuyển CH Ireland, Aston Villa và Nottingham. Keane hiện nay cũng tập trung làm BLV. 
Ryan Giggs từng được đánh giá cao khi làm HLV trưởng xứ Wales. Tuy nhiên, việc bị tòa án truy tố tội hành hung bạn gái khiến sự nghiệp cầm quân của cựu tiền vệ MU đứt đoạn. Năm 2014, Giggs từng làm HLV tạm quyền của “Quỷ đỏ”. Đến nay, Giggs chưa có danh hiệu nào trên cương vị người quản lý đội bóng. 
Bryan Robson từng có 17 năm làm HLV, nhưng cựu sao MU chủ yếu dẫn dắt các đội bóng nhỏ. Ông từng dẫn dắt tuyển Thái Lan giai đoạn 2009-2011 nhưng không thành công. Kể từ đó, Robson không còn dẫn dắt đội bóng nào khác. 
Steve Bruce được xem là HLV kỳ cựu trong làng bóng đá Anh. Ông từng giúp Birmingham hay Hull City lên chơi ở Ngoại hạng Anh. Tuy nhiên, cựu trung vệ MU chưa bao giờ nằm trong số những HLV hàng đầu xứ sương mù. Bruce bị Newcastle sa thải vào tháng 10/2021 khi “Chích chòe” chìm dưới đáy BXH Premier League. Bruce hiện dẫn dắt West Bromwich. Trong sự nghiệp HLV, chiến lược gia 61 tuổi cũng chưa giành được danh hiệu nào. 
Mark Hughes nằm trong số những HLV bị sa thải nhiều nhất ở Ngoại hạng Anh một thập niên qua. Cựu tiền đạo của MU từng huấn luyện Man City, Queens Park Rangers, Stoke, Fulham hay Southampton. Tuy nhiên, ông không được ban lãnh đạo CLB nào tín nhiệm trong thời gian dài. Năm 2022, Hughes dẫn dắt Bradford City, CLB đang chơi ở giải hạng Tư nước Anh. Trong sự nghiệp HLV, chiến lược gia 58 tuổi cũng chưa giành được danh hiệu nào. 
Paul Scholes được kỳ vọng trở thành một HLV giỏi khi có sự nghiệp cầu thủ ấn tượng. Nhưng cựu tiền vệ tuyển Anh chỉ trải qua 31 ngày huấn luyện Oldham, đội bóng đang chơi ở giải hạng Tư nước Anh. Scholes được cho là có mâu thuẫn với chủ đội bóng nên rời đi. Kể từ sau trải nghiệm ngắn ngủi làm HLV năm 2019, Scholes giờ tập trung làm BLV.
